Parroquia más antigua de la ciudad, en 1537 se concede bula pontificia de Paolo III a la iglesia, creando en la citada parroquia el cabildo de San Pedro y San Pablo, pasando a ser desde este momento Colegiata prioral de Santa María, cuyo Prior y Cabildo era presentado por la Orden de San Juan y elegido por el Arzobispado de Toledo.
La iglesia de Santa María, hoy dedicada al culto de la patrona de la ciudad la Virgen del Rosario Coronada, es resultado de un eclecticismo de estilos y épocas por su extensa historia. Partiendo de un edificio de planta románica (que aglutinó a su vez construcciones visigóticas y árabes), éste fue rodeado también de elementos góticos, mudéjares y renacentistas, y rematado finalmente con un retablo y camarín barrocos.
Se trata de una iglesia de tres naves, planta de cruz latina, cubierta con bóveda de cañón con lunetos la nave central y de arista las naves laterales. La separación entre la nave central y las laterales se realiza por medio de arcos de medio punto que descansan sobre pilares de sección rectangular, excepto las cuatro primeras en las que aparecen antiguas columnas románicas. Los muros son de mampostería cosidos por hiladas de ladrillos, mientras que los contrafuertes son de sillería en piedra roja arenisca tan común en el lugar. Sus ventanas son más bien pequeñas, adinteladas, rematadas con motivos vegetales y con rejas decoradas con la cruz de San Juan.
En la fachada norte destacan dos puertas, la puerta del Perdón y la puerta de entrada de la iglesia, denominada puerta de la Umbría. De gran severidad, está construida en piedra con una doble cornisa saliente y el escudo dedicado a la Virgen corona la puerta que se remata con un frontón curvo.
En su interior destaca el retablo del mayor de 1595 en el que se aúnan como motivos ornamentales los misterios del rosario representados en pinturas (ciclo de la vida de la Virgen), la Ascensión a los cielos rodeada de ángeles, la cruz de San Juan y la decoración vegetal (pámpanas y racimos) en sus columnas salomónicas.
En el año de 1742 se acabó el Camarín de la Virgen del Rosario, fruto de la época a la que pertenece, finales del Barroco y Rococó. En esta época está en pleno apogeo la Contrarreforma con todos sus postulados que en el terreno de lo estético hace una apuesta por la teatralidad y el artificio de las formas y la decoración. Así, en el camarín, se aúnan: un cuerpo inferior realizado como un zócalo de azulejos azul cobalto, con motivos vegetales y angelotes, y un cuerpo superior (el muro y la cúpula) decorado a base de rocalla, con yeserías de carácter vegetal y un estudiado programa iconográfico en el que figuran las letanías lauretanas que acompañan el rezo del rosario. A esta decoración se añaden angelotes que son el atributo personal de la Virgen del Rosario, ya que aparece siempre rodeada de estos.
En su archivo se conserva una partida de bautismo fechada el 9 de noviembre de 1558 que hace referencia al bautismo de Miguel, hijo de Blas de Cervantes Sabedra y Catalina López, y los pies de la iglesia, bajo el coro, se puede contemplar la pila bautismal original del s. XVII.
