Con la invasión árabe en el año 711, se dota a esta zona de un importante complejo defensivo, al que llamaron “Al-kasar”, que significa Alcázar-palacio fortificado, quedando la población dentro de la Taifa de Toledo. Tras la caída de ésta en el año 1085 La Mancha se convierte en frontera, siendo la localidad conquistada y fortificada a manos cristianas.
En 1241 Alcázar de Consuegra recibe carta de población con 362 vecinos. En 1284 el prior Fernán Pérez manda edificar un torreón como centro de poder del priorato, y en 1292 el rey Sancho IV concede al municipio el título de Villa.
La población de Alcázar vivió durante muchos siglos bajo las directrices de la Orden de San Juan. Al terminar la Reconquista, motivo principal de la presencia de las Órdenes Militares, la dignidad de Gran Prior se convirtió en un título honorífico y lucrativo, por el cual lucharon entre sí los Grandes de España. Las disputas por la posesión hicieron que intervinieran el Papa y el Gran Maestre de Rodas. Carlos I, para terminar con las reivindicaciones de unos y otros, divide el Priorato y de Castilla a Don Diego de Toledo, con sede en Consuegra y León a Don Antonio de Zúñiga, que tenía Alcázar como cabecera.
El siglo XVI es el siglo de oro alcazareño, pues con la decadencia de la villa de Consuegra, Alcázar se convierte en capital del Priorato de San Juan. En este mismo siglo se construye en Alcázar la fábrica de pólvora, la más importante del reino (1518).
En 1530 Alcázar de San Juan contaba con 18.480 habitantes, viviendo en ella gente muy rica y principal, de la que la mayoría pertenecía a la Corte. Se dieron nombres como Cervantes, Valdivielso y Díaz Morante; Barroso y Sánchez Cotán, importantes pintores; Juan Cobo y Diego de Torres Rubio, maestros en las Indias orientales y occidentales. Además, una tradición alcazareña siempre se ha referido a nuestra villa como “la cuna de Miguel de Cervantes Saavedra”.
En 1532 fue bendecido el convento de San Francisco de Asís, de estilo gótico de transición, mandado construir por Don Diego de Toledo, Prior de la Orden de San Juan y duque de Alba. En este convento se funda la que fue la Universidad de Alcázar, con las cátedras de medicina, teología, historia sagrada y filosofía.
En 1546 la Universidad y el Concejo de Alcázar hacen voto a la Inmaculada Concepción para que libre al pueblo de una plaga de langosta. Para que este voto no se olvidara, se levanta junto a la ermita de la Inmaculada el convento de Santa Clara, de monjas clarisas procedentes de Toledo y que se encargaban de cuidar la ermita. A ellas se les atribuye la receta de las famosas tortas de Alcázar.
En 1601 doña María de Pedroche dona una casa solariega para fundar el convento de San José, de monjas clarisas también, pues el levantado años atrás se quedó pequeño ante la afluencia de vocaciones clarisas.
En 1603, por acuerdo del Concejo de Alcázar de San Juan y considerándolo necesario para su población que había crecido considerablemente, se hace una nueva iglesia en los terrenos donde se levantaba la parroquia de Santa Quiteria, para que fuese más grande y más espaciosa. Los planos de este nuevo templo fueron encargados al arquitecto Juan de Herrera, constructor del Escorial, por eso la iglesia es de estilo herreriano.
En 1625 es bendecido y consagrado el convento de la Santísima Trinidad, dedicado a Nuestra Señora de Gracia, de estilo barroco y regentado por los padres trinitarios.
Desde 1665 hasta 1670, estuvo desterrado en el palacio de la Orden de San Juan, por razones políticas, el príncipe Don Juan José de Austria, hijo bastardo de Felipe IV con la actriz María “La Calderona”.
En el siglo XVIII, la Orden Hospitalaria pierde su carácter religioso y se convierte en Orden de nobles. El Priorato llega a ser un mayorazgo de infantes y príncipes. En este siglo se construye el canal del Gran Prior, que fue de gran utilidad para la agricultura. En el año 1742 se acabó de construir en la iglesia colegial de Santa María el Camarín de la Virgen del Rosario, de planta cuadrada y estilo barroco, con el zócalo y suelo de cerámica de Talavera, siguiendo la tradición de los camarines andaluces.
El infante don Gabriel Antonio de Borbón, quien había sido nombrado Gran Prior de la Orden de San Juan por su padre, Carlos III, en 1765, considerando que los hospitales que existían en Alcázar eran insuficientes, manda construir el Hospital de Nuestra Señora de los Ángeles, en 1770, en los terrenos que ocupa hoy el Conservatorio de Música. Nuestra localidad también contaba con el Batallón Provincial en 1786. En esta época, Alcázar, como capital del Priorato de la Orden de San Juan, gozaba de independencia, tanto eclesiástica como jurídica, de la capital de Toledo. Alcázar tenía a su cargo 16 villas, 5 aldeas, 4 castillos y 11 encomiendas.
